Писатель-сатирик, теле- и радиоведущий, публицист. Родился 15 августа 1958 в Москве, в семье Анатолия Семёновича Шендеровича и Инессы Евсеевны Дозорцевой.
В 1975 году окончил среднюю школу. В 1980 г. окончил Московский государственный институт культуры по специальности "режиссёр самодеятельных театральных коллективов" и в 1988 — стажировку в Высшем театральном училище им. Щукина по специальности "педагог по сценическому движению". По первому диплому - культпросветработник высшей квалификации. В 1980 - 1982 служил в Советской Армии.
Лауреат нескольких литературных премий в области юмора. Лауреат "ТЭФИ-96" в номинации "Событие года". Лауреат премии "Золотой Остап" (1996). Автор книг и множества публикаций в прессе, миниатюр для Геннадия Хазанова. С 1992 г. член Союза Писателей.
В течение семи лет преподавал в ГИТИСе сценическое движение. Как наиболее интересный факт своей театральной деятельности вспоминает работу над спектаклем "Нумер в городе NN" в качестве постановщика пластики (режиссёр Фокин). Этот спектакль получил профессиональный приз "Золотая маска".
На телевидении работает с 1992 года: сценарист документальных фильмов-портретов о Зиновии Гердте и Геннадии Хазанове, которые вышли на 1-ом канале Останкино (ОРТ). С 1995 года — сценарист программы "Куклы" телекомпании НТВ.
С 1997 года — художественный руководитель и ведущий программы "Итого". Также вёл "Помехи в эфире" и "Бесплатный сыр".
C 2003 года — художественный руководитель и ведущий программы "Плавленый сырок" на радиостанции "Эхо Москвы". С того же времени работает на "Радио Свобода", ведёт передачу "Все свободны".
С 2004 года входит в Комитет-2008.
В 2005 году баллотировался в Государственную Думу по Университетскому округу Москвы как независимый кандидат, однако выборы проиграл, набрав 19% голосов избирателей. О своём "походе в политику" написал документальную книгу "Недодумец, или как я победил Марка Твена".
С декабря 2006 года работает на телеканале "RTVi".
В 2008—2009 годах Шендерович судился с депутатом Госдумы от ЛДПР Сергеем Абельцевым. Шендерович назвал Абельцева животным йеху за организацию провокации против правозащитников (их закидали яйцами). Суд не нашел в словах Шендеровича состава преступления и дело было прекращено. По материалам этого процесса в 2009 г. вышла книга Шендеровича "Случай с йеху и другие истории нашего зоопарка. Мои встречи с правосудием".
10 марта 2010 года подписал обращение российской оппозиции "Путин должен уйти" (подпись № 9). Снимался в документальных фильмах.
Женат, есть дочь.