Чилийский поэт и прозаик. Родился 28 апреля 1953 года в Сантьяго в семье водителя грузовика и учительницы. Детские годы будущего писателя и его сестры прошли на юге Чили. В детстве Роберто страдал дислексией, из-за чего подвергался насмешкам в школе. C 1966 года жил с родителями в Мексике. Там он начал работать журналистом и был вовлечён в левое движение (в 1970-х Боланьо стал троцкистом).
В 1973 году вернулся на родину в Чили, чтобы участвовать в социалистических реформах Сальвадора Альенде («помочь строить революцию»), но был застигнут государственным переворотом Пиночета. Участвовал в сопротивлении новому режиму, был арестован как «террорист» и пробыл в заключении восемь дней, но был отпущен по ходатайству влиятельного однокашника, ставшего тюремщиком. В 1974 году вновь прибыл в Мексику, вёл там образ жизни богемного поэта и возглавил авангардную литературную группу «инфрареалистов», вдохновлявшуюся опытом дада и сюрреализма. Некоторое время провёл в Сальвадоре, в рядах Фронта национального освобождения имени Фарабундо Марти, где познакомился с поэтом-революционером Роке Дальтоном. После смерти Франко эмигрировал в Испанию, где к тому времени уже жила его мать. Здесь, прежде чем полностью посвятить себя литературе, он работал под Барселоной сборщиком винограда, ночным сторожем, продавцом в магазине, мусорщиком. В ночное время суток, свободное от работы, он занимался поэзией, хотя вскоре перешёл к прозе. С начала 1980-х годов он осел в приморском каталонском городке Бланес. От «битнического» образа жизни отказался после рождения сына, получившего имя Лаутаро — в честь вождя мапуче, возглавившего борьбу с испанским завоеванием Араукании.
Он оставил незаконченный роман «2666», который считается вершиной его творчества. Умер от рака печени после десятидневной комы. После его смерти интерес к его произведениям заметно вырос не только в испаноязычных странах, но и во всём мире.
Дебютировал книгой стихов «Воробьи на вершине» (1975). С 1977 путешествовал по Европе и Северной Африке, в 1978 поселился в Каталонии, сменил множество профессий, был сборщиком винограда, ночным сторожем, продавцом в магазине, учился ваянию, прежде чем полностью занялся журналистикой и литературой. В собственной прозе, где криминальный сюжет соединяется со сновидческой фантастикой триллера и стихией литературной игры, нередко выступал под именем Артуро Белано. Во многих произведениях, включая «Чилийский ноктюрн» и «Далёкую звезду», поднимаются проблемы репрессий во времена хунты Пиночета. В «Нацистской литературе в Америке», написанной в форме сборника биографий вымышленных профашистских писателей, высмеиваются посредственные деятели культуры, ставшие на службу ультраправым диктаторам.
В 1998 получил испанскую премию Herralde за роман Озверевшие сыщики, который в 1999 также удостоился премии Ромуло Гальегоса. В 2004, через год после смерти автора, его книга «2666» получила премию Саламбо в номинации Лучший роман на испанском языке, в 2009 году этот роман был признан «книгой года» в Португалии.